Расцвет таланта Шишкина ассоциируется с картинами, написанными им близ Сестрорецка под Петербургом  в 1880-е годы.   Природа Сестрорецка была ему давно знакома со студенческих лет.  Шишкин впервые приехал в деревню Дубки близ Сестрорецка,  летом 1857 года  академистом второго курса  Академии художеств пейзажной мастерской Сократа Максимовича Воробьева, сына известного пейзажиста.

Работал он там, по собственному выражению, «с ожесточением», руководя еще и двумя младшими учениками, порученными ему своим наставником. Он нашел здесь натуру, которая сыграла в его дальнейшей биографии значительную роль. Это была историческая дубовая роща,  посаженная по преданию, самим Петром Первым.

В 1717 году при участии Петра в рощу была завезена земля и посажено несколько тысяч молодых дубков для развития строительства морского флота. Это самая северная дубрава России.

В 1990 году этот исторический парк был включен в Список природного и культурного наследия ЮНЕСКО. Он сохранился до сих пор. Отдельные дубы, произраставшие здесь в естественных условиях, достигли возраста 200—300 лет. 

Шишкин же писал  в 1886 году  150-летние дубы. В 1857 году он выполнил там 4 рисунка карандашом в большом размере. Рисунки эти были столь удивительно хороши, что Шишкин получил за них медаль, а руководство Академии художеств обязало учеников в дальнейшем предоставлять не только этюды, но и рисунки. Этюды с пейзажами  Дубком и Валаама  молодой Шишкин  впоследствии продал,  и купил несмотря на то, что не имел новых сапог,    два офорта швейцарского пейзажиста  Калама, которым в то время восхищался. Рисунок навсегда стал основой любой из картин Шишкина, а достоверность изображения – его творческим кредо.

Ему настолько понравилось это место, что  по приезде из пенсионерской поездки  по Европе он хотел построить в Дубках мастерскую, чтобы писать  там стада животных. Шишкин вновь начал  вновь регулярно ездить под Сестрорецк спустя четверть века,   начиная  с 1884 года. Сосновый и дубовый леса Сестрорецка были его стихией и здесь впервые он начинает писать этюды огромного размера.  Самым значительным мотивом живописи Шишкина 1880-х годов можно назвать дубовую рощу Петра Великого -  великолепный памятник природы и истории России.  Шишкин написал здесь множество этюдов и  серию из нескольких  крупных картин – «Побережье Петровской рощи в Сестрорецке»,  «Дубы» и «Дубовая роща» и « В заповедной роще Петра Великого в Сестрорецке».

 «Дубовая роща» отличается особой композиционной  выразительностью. К ней сохранилось множество этюдов, в которых Шишкин многократно прорабатывал композицию, изменяя ракурсы и расстановку деревьев – «действующих лиц», ища оптимальное соотношение и  их взаимодействие  внутри полотна. Сама картина в отличие от этюдов более сложна и широка по замыслу, чем многочисленные пленерные этюды. На первый план выступает группа из шести деревьев, каждое из которых приобретает индивидуальные черты – стройность ствола, букетную посадку трех деревьев, растущих из одного корня, собственную «позу», образовавшуюся в процессе роста,  и историю, выразившуюся глубокими трещинами  и изгибами коры, словно морщинами на человеческом лице.  В такой антропомофности, «очеловечевании» деревьев некоторые исследователи склонны видеть даже долю аллегоричности и  символизма в творчестве Шишкина. Могучие дубы выступают здесь как олицетворение мощи и красоты природы и творчества человека, высадившего эту рощу. Но Шишкин не отказывается от главного принципа своего творчества – подробного прописывания деталей, особенно первого плана, и  полной законченности произведения, которое было его художественным кредо.

Картина была показана на XIV передвижной выставке и удостоилась многих похвал: ее сравнивали с  «живыми отрывками из природы, где нет ничего сочиненного – одна самая чистая правда». Это высказывание предполагало фотографическое копирование «куска природы», который был найден и  «списан» художником точно с натуры с фотографической точностью.  Шишкин действительно, одним из первых стал  использовать фотоаппарат, особенно для зимних пейзажей для поисков композиции. Но этот период отличается от предыдущих иным подходом Шишкина к натуре. Критика продолжала писать так по инерции, хотя концепция работы Шишкина на натуре уже изменилась: эмоциональность начала преобладать над рассудочностью. Если ранее этюды делались на натуре, а картина писалась в мастерской, то теперь Шишкин стал практиковать обратное: окончание большой картины на натуре с учетом написанных заранее этюдов. 

Картина становилась таким образом картиной-этюдом, сохраняющей форму живого восприятия, свежесть первого впечатления, живые краски природы. Этот метод позволял верно передать освещение и изменение цвета в зависимости от света, что и делало картину живой и естественной, более эмоционально выразительной, снимавшей упреки его коллег художников-новаторов, что Шишкин остается лишь  сухим «бухгалтером листьев», живописным фотографом природы. Но это никоим образом не умаляло роль этюдов как средства фиксации наблюдений.  Особое внимание художник уделяет цвету, многочисленным оттенкам зеленого, подобранным с удивительным тактом, нотя и стремлением к тональной  монохромности в колорите, чтобы добиться обобщающей всю картину светотени. 

 Картину приобрел у художника   Великий князь Сергей Александрович, затем   в 1930-е годы,  когда пластинки Руслановой выходили миллионными тиражами,  она попала в собрание известной певицы Лидии Руслановой, была у нее реквизирована после ее ареста и высылки в ГУЛАГ, временно находилась в собрании Третьяковской галереи (с 1949 по 1954), о чем говорит  номер на подрамнике. После реабилитации Руслановой возвращена владелице. А в 1974 году приобретена у ее приемной дочери Маргариты Крюковой, дочери  мужа певицы генерала Владимира Крюкова для музея в Минске, где сейчас находятся 18 произведений художника.